Mùa giải 2020/21 này, Jack Grealish tiếp tục là cái tên được nhiều ông lớn để mắt nhờ chuỗi phong độ ấn tượng trong màu áo Aston Villa lẫn ĐT Anh. Sau 9 trận ra sân tính trên mọi đấu trường, thủ quân của đội chủ sân Villa Park đã ghi tới 5 bàn thắng và có 6 pha kiến tạo.

Theo nhận định của huyền thoại Roy Keane, cầu thủ 25 tuổi là người thi đấu với lòng dũng cảm, luôn chấp nhận bị phạm lỗi để mang về những quả phạt và lợi thế cho đội nhà. Trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè 2020, tương lai của chàng trai sinh năm 1995 từng là đề tài được quan tâm đặc biệt.